Диэтиловый эфир
| Диэтиловый эфир | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование | 1,1-Окси-бис-этан |
| Хим. формула | C4H10O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 74,12 г/моль |
| Плотность | 0,714 г/см³ |
| Энергия ионизации | 9,53 ± 0,01 эВ[1] |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | -116,3 °C |
| Т. кип. | 34,65 °C |
.mw-parser-output .ts-comment-commentedText{border-bottom:1px dotted;cursor:help}@media(hover:none){.mw-parser-output .ts-comment-commentedText:not(.rt-commentedText){border-bottom:0;cursor:auto}} Т. разл. | 193,4 °C |
| Т. всп. | −49 ± 1 градус Фаренгейта[1] |
| Пр. взрв. | 1,9 ± 0,1 об.%[1] |
| Давление пара | 440 ± 1 мм рт.ст.[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 60-29-7 |
| PubChem | 3283 |
| Рег. номер EINECS | 200-467-2 |
| SMILES | CCOCC |
| InChI | 1S/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3 RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | KI5775000 |
| ChEBI | 35702 |
| Номер ООН | 1155 |
| ChemSpider | 3168 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |  4 1 1  |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Эфир для наркоза в бутылке, СССР, 1980-е годы
Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир, этоксиэтан). По химическим свойствам — типичный алифатический простой эфир. Широко используется в качестве растворителя. Впервые получен в Средние века.
Содержание
1 История
2 Синтез
3 Свойства
4 Применение
4.1 Фармакология
4.2 Техника
5 Примечания
6 Литература
История |
Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном[2] либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году[2][3]. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты, которая тогда называлась «купоросным маслом»[2]. Кордус также отметил его анестезирующие свойства.
В 1680 г. Роберт Бойль вторично синтезировал эфир. Затем, в 1704 г. Исаак Ньютон открыл эфир в третий раз, в поисках синтеза искусственного золота.[4]
Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом[en][5].
В 1794 г. эфир был испытан для вдыханий с целью уменьшения болей, а в 1795 г. Беддос создал Медицинский пневматический институт для лечения различных легочных заболеваний газами. Такие газы тогда называли "искусственным воздухом".[6]
Синтез |
Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например, перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре порядка 140—150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96—98 % серной кислоты при 65—75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95—100 °C, 0,2 МПа)
Свойства |
- Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
- Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
- Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
- Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути.
- Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»
По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами:
- (C2H5)2O+HBr→[(C2H5)2OH]+Br−{displaystyle {mathsf {(C_{2}H_{5})_{2}O+HBrrightarrow [(C_{2}H_{5})_{2}OH]^{+}Br^{-}}}}
- (C2H5)2O+HBr→[(C2H5)2OH]+Br−{displaystyle {mathsf {(C_{2}H_{5})_{2}O+HBrrightarrow [(C_{2}H_{5})_{2}OH]^{+}Br^{-}}}}
![{displaystyle {mathsf {(C_{2}H_{5})_{2}O+HBrrightarrow [(C_{2}H_{5})_{2}OH]^{+}Br^{-}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1faa81c55c391f4061a926387208f143ece2e282)
Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C2H5)2O·BF3
Применение |
Фармакология |
В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.
В связи с медленным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией. По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям. Использование технического эфира в этих целях не допускается.
Выдающийся отечественный хирург Н.И. Пирогов, первым в истории медицины, начал оперировать раненых с эфирным обезболиванием в полевых условиях, проведя около десяти тысяч операций под эфирным наркозом.
Техника |
Диэтиловый эфир — аэрозоль для быстрого запуска.
Инструкция утверждает, что возможен запуск при температуре −55 °F (−48,3 °C)
- Применяется как растворитель нитратов целлюлозы в производстве бездымного пороха, природных и синтетических смол, алкалоидов.
- Применяется как теплоноситель в криогенной технике, реже как компонент для хладагентов.
- Применяется как экстрагент для разделения плутония и продуктов его деления при получении и переработке ядерного топлива, при выделении урана из руд.
- Применяется как компонент топлива в авиамодельных компрессионных двигателях.
- При запуске бензиновых двигателей внутреннего сгорания в суровых зимних условиях.
В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре. Для армии выпускался эфир в алюминиевой запечатанной гильзе, перед использованием гильза протыкалась штык-ножом или отвёрткой. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне. Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло, пропеллент.
Механизм запуска ДВС в этом случае по большей мере компрессионный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5-6. Потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.
Примечания |
↑ 1234 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0277.html
↑ 123 Toski, A; Bacon, DR; Calverley, RK. The history of Anesthesiology // Clinical Anesthesia / Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K.. — 4th ed. — Lippincott Williams & Wilkins, 2001. — P. 3. — ISBN 978-0-7817-2268-1.
↑ Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. McGraw-Hill's PCAT. — McGraw-Hill. — P. 39. — ISBN 978-0-07-160045-3.
↑ П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1)
↑ Dr. Frobenius (1729) "An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith, " (недоступная ссылка) Philosophical Transactions of the Royal Society (London), 36 : 283—289.
↑ П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1)
Литература |
- Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 148
- Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия, 1991 стр. 229
- Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
- Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
- Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
- Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289—353;
- Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.
 Общие анестетики (N01A) | |
|---|---|
| Эфиры |
|
| Галогенизированные углеводороды |
|
| Барбитураты |
|
| Барбитураты в комбинации с другими препаратами | Наркобарбитал |
| Опиоидные анестетики |
|
| Другие общие анестетики |
|
Данные по лекарственным препаратам приведены в соответствии с реестром зарегистрированных ЛС и ТКФС от 15.10.2008 (* — препарат изъят из оборота) Поиск по базе данных ЛС (неизв.). ФГУ НЦ ЭСМП Росздравнадзора РФ (28.10.2008). Проверено 12 ноября 2008. | |
